Tính chất hóa học cấu tạo phân tử glucozo

I. Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên

– Glucozơ là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146oC (dạng alpha) và 150oC.oC (dạng beta).

– Dễ tan trong nước.

– Ngọt nhưng không ngọt gắt như đường mía, Glucose có ở hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ,…và đặc biệt là ở quả chín.

– Trong máu người có một lượng nhỏ glucose, hầu như không đổi (khoảng 0,1%).

II. Cấu trúc phân tử

Glucozơ có công thức phân tử C.6H 12O6 tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng.

1. Loại mạch hở

Kinh nghiệm cho thấy:

Khử hoàn toàn glucozơ thu được hexan. Vậy 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành mạch hở không phân nhánh.

– Glucozơ có phản ứng tráng bạc, khi phản ứng với nước brom tạo thành axit gluconic chứng tỏ trong phân tử có nhóm CH=O.

Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam chứng tỏ phân tử glucozơ có nhiều nhóm OH kề nhau.

– Glucozơ tạo được este chứa 5 CH3COO nên trong phân tử có 5 nhóm OH.

Tìm công thức phân tử của glucozơ mạch hở:

CHỈ2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O

Hay nói ngắn gọn là: CHỈ2OH[CHOH]4CHO

2. Lặp lại hình thức

Glucozơ kết tinh tạo thành hai tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau. Các dữ liệu thực nghiệm khác cho thấy hai dạng tinh thể này tương ứng với hai cấu trúc vòng khác nhau.

Nhóm –OH ở C5 cộng với nhóm >C=O tạo 2 vòng lục giác α và β:

α – glucozơ (≈ 36%) mạch hở (0,003%) β – glucozơ (≈ 64%)

– Nếu nhóm –OH gắn với C1 nằm dưới mặt phẳng của vòng lục giác là α-, ngược lại nằm trên mặt phẳng của vòng lục giác là β–

– Nhóm –OH ở vị trí C số 1 được gọi là OH– hemiaxetal.

Để đơn giản, công thức cấu tạo của glucozơ có thể viết là:

III. Tính chất hóa học

Glucozơ có tính chất của anđehit và ancol đa chức.

1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)

một. Phản ứng với Cu(OH)2

Trong dung dịch, ở nhiệt độ thường, glucozơ hòa tan được Cu(OH).2 tạo dung dịch phức đồng – glucozơ có màu xanh:

→ Phản ứng này chứng tỏ glucozơ có nhiều nhóm OH. các nhóm

b. phản ứng tạo thành este

Khi phản ứng với anhiđrit axetic, glucozơ có thể tạo thành este chứa 5 gốc axetat trong phân tử C6H7O(OCOCH3)5

CHỈ 2OH(CHOH)4CHO + 5(CHUST 3CO)2O → CHỈ 3COOCH2(CHOOCCH3)4 CHỈ CHO +53COOH

→ Phản ứng này dùng để chứng minh trong phân tử glucozơ có 5 nhóm OH.

2. Tính chất của anđehit

một. oxy hóa glucose

– Với AgNO3. Dung dịch 3 trong NH3 đun nóng (thuốc thử Tollens) cho phản ứng tráng bạc

– Với dung dịch Cu(OH)2 trong NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh) Glucozơ khử Cu(II) thành Cu(I) tạo kết tủa Cu.2O màu đỏ gạch.

Với dung dịch nước brom:

→ Các phản ứng này chứng tỏ glucozơ có nhóm CHO.

b. khử glucose

Khi sục khí hiđro vào dung dịch glucozơ đun nóng (xúc tác Ni) thu được polime là sobitol:

3. Phản ứng lên men

Với sự có mặt của enzim, glucozơ được lên men để tạo ra rượu etylic và khí cacbonic:

4. Tính chất cụ thể của dạng vòng

Riêng nhóm –OH ở C1 (–OH hemiaxetal) ở dạng mạch vòng phản ứng với metanol có xúc tác HCl tạo ra metyl glycosid:

Khi nhóm -OH ở C1 đã chuyển thành nhóm -OCH3 thì dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.

IV. Điều chế, ứng dụng

1. Điều chế (trong công nghiệp)

– Thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng hoặc enzim.

(C)6HtenO5)n + nH2O → nC6H 12O6

Thủy phân xenlulozơ với xúc tác HCl đặc:

– Thủy phân maltose: 12H22O11 + FRIENDS2O → 2C6H 12O6 (glucose)

– Thủy phân sucrose: CH22O11 12 + FRIENDS2O → C6H 12O6 (glucose) + C6H 12O6 (fructoza)

– Trùng hợp HCHO: 6HCHO → C6HO6 thứ 12 (Ca(OH)2 rất lớn)

2. Ứng dụng

– Trong y học: dùng làm thuốc tăng lực cho người bệnh (dễ hấp thu và cung cấp nhiều năng lượng)

– Trong công nghiệp: dùng để tráng gương, tráng phích (thay cho andehit vì andehit rất độc)

V. Fructozơ

Là đồng phân của glucôzơ.

1. Công thức cấu tạo

– Công thức phân tử C6H 12 O6.

– Công thức cấu tạo chỉ2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CO –chỉ2OH.

Trong dung dịch, fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng β, 5 hoặc 6 cạnh:

2. Tính chất vật lý

– Là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt gấp 1,5 lần đường mía và 2,5 lần đường glucoza.

Vị ngọt của mật ong chủ yếu do đường fructoza (40%).

3. Tính chất hóa học

– Fructozơ có tính chất poliol và OH – hemiacet giống glucozơ

Trong môi trường trung tính hoặc axit, fructozơ không thể hiện hoạt tính khử của aldehyd, nhưng trong điều kiện kiềm, fructozơ thực hiện do quá trình chuyển hóa glucozơ và fructozơ qua trung gian endol.

*Lưu ý: Fructozơ không phản ứng với dung dịch nước brom và không có phản ứng lên men.

Đăng bởi: Đại học Kinh doanh và Công nghệ Hà Nội

Chuyên mục: Lớp 12 , Hóa học 12

Nhớ để nguồn bài viết này: Tính chất hóa học cấu tạo phân tử glucozo của website vietabinhdinh.edu.vn

Chuyên mục: Giáo dục